Eter dan Alkohol

Pembuatan Eter

a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida.

Contoh :

b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida

Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida.

Contoh :

c. Dehidrasi alkohol primer

Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.

Contoh :

Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

a. Kegunaan

1) Eter digunakan sebagai pelarut.

2) Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

3) Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka

oktan bensin.

b. Dampak

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

TATA NAMA ETER

Penamaan senyawa eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan dengan alkil eter (trivial, atau nama umum) dan alkoksi alkana (IUPAC).

1.     Tata Nama Trivial

Pada tata nama eter secara trivial, nama kedua gugus alkil disebutkan lebih dulu, kemudian diikuti kata eter. Bila gugus alkilnya berbeda maka nama alkil diurutkan berdasarkan abjad, tapi bila kedua gugus alkilnya sama maka diberiawalan di-. Sebagai contoh, perhatikan struktu berikut.

CH₃ – O – CH₃ dimetil eter (R = R’)

 CH₃ – O – CH₂ – CH₃ etil metil eter (R ≠ R’)

C₂H₅ – O – C₃H₇ etil propil eter (R ≠ R’)

2.     Tata Nama IUPAC

Pada tata nama IUPAC, bila gugus alkilnya mempunyai jumlah rantai C yang tidak sama maka alkil yang bertindak sebagai alkoksi (R – O) adalah alkil dengan jumlah C yang lebih kecil,kemudian diikuti nama rantai alkananya (R). Bila digambarkan, cara penamaan tersebut adalah sebagai berikut:

CH₃ – O – CH₃      metoksi metana

 CH₃ – O – CH₂ – CH₃       metoksi etana

CH₃ – CH₂ – O – CH₂ – CH₂ – CH₃       etoksi propana

SIFAT ETER

Ada dua sifat eter yang akan dibahas, yaitu sifat fisika eter dan sifat kimia eter (reaksi eter).

1.     Sifat Fisika Eter

Alkoksi alkana merupakan cairan tidak berwarna yang mudah menguap dan terbakar, serta berbau enak tetapi mempunyai  sifat membius. Titik didih Alkoksi alkana realtif lebih rendah jika dibandingkan dengan isomer gugus fungsinya, alkohol, yang setara (memiliki jumlah atom C sama) karena di dalam alkohol terdapat ikatan hidrogen, sedangkan pada Alkoksi alkana tidak (adanya gaya London, yang lebih lemah dari ikatan hidrogen).

2.     Sifat kimia Eter / reaksi Eter

Alkoksi alkana kurang reaktif karena gugus fungsinya yang kurang reaktif. Berikut beberapa reaksi eter:

a. Reaksi dengan PCl₅

reaksi alkoksi alkana dengan fosfor penta klorida akan menghasilkan alkil halida. Reaksi dengan PCl₅ dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan alkoksi alkana. Pada alkohol dihasilkan HCl yangd apat memerahkan lakmus biru, sedangkan alkoksi alkana tidak.

R – O – R’ + PCl₅ → RCl + R’Cl + POCl₃

Contoh:

CH₃ – O – C₂H₅ + PCl₅ → CH₃Cl + C₂H₅Cl + PCl₃

b. Reaksi dengan asam halida (HX)

Eter dapat bereaksi dengan asamhalida (terutama HI) menghasilkan alkil halida dan alkohol.

R – O – R’ + HI → R – OH + R’ – I

Jika asam halidanya berlebih, akan dihasilkan 2 molekul alkil halida.

Contoh:

C₂H₅ – O – CH₃ + HI → C₂H₅ – OH + CH₃ – I

CH₃ – O – C₂H₅ + 2HI → CH₃ – I + C₂H₅ – I + H₂O

PEMBUATAN ETER

1.     Alkoksi alkana simetris dibuat dari dehidrasi alkohol menggunakan asam sulfat pekat pada suhu 140^oC.

2R – OH → R – O – R + H₂O   (H₂SO₄, 140^oC)

Contoh:

2CH₃ – OH → CH₃ – O – CH₃ + H₂O     (H₂SO₄, 140^oC)

2.     Reaksi antara Na – alkoksida dengan alkil halida (sintesis Williamson)

R – ONa + R’Cl → R – O – R’ + NaCl

Contoh:

CH₃CH₂ONa + CH₃Cl → CH₃CH₂ – O – CH₃ + NaCl

KEGUNAAN ETER

1. Dietil eter

1.     Sebagai pelarut senyawa organik untuk ekstraksi senyawa organik dari air atau pelarut lainnya. Banyak senyawa organik yang lebih mudah larut dalam dietileter dibandingkan dengan air. Dengan titik didih yang rendah, dietileter dapat dipisahkan kembali dari senyawa – senyawa organik terlarutnya melalui penyulingan pada suhu rendah.

2.     Sebagai obat bius (anestesi). Campuran dietileter dengan air bersifat sangat eksplosif sehingga sekarang telah diganti dengan zat lain, seperti pentrana (CH₃ – O – CF₂ – CHCl₂) dan entrana (CHF₂ – O – CF₂ – CHFCl).

2. Metil tersier butil eter (MTBE atau 2-metil-2-metoksi propana)

MTBE berperan sebagai zat aditif pada bensin. MTBE bersifat karsinogenik dan kebocoran MTBE dari tempat penyimpanan bensin di tangki bawah tanah, dapat mencemari air tanah. Penggunaan MTBE telah dilarang dan kemudian akan digunakan senyawa yang mengandung oksigen, seperti etanol yang tidak terlalu karsinogenik meski agak mahal.

REAKSI-REAKSI ETER—TURUNAN ALKANA

Posted by AMALDOFIRJARAHADITANE on 21/11/2015

Eter mengalami reaksi-reaksi kimia lebih sedikit dibandingkan alkohol. Untuk membedakan alkohol dan eter (keduanya memiliki rumus senyawa yang sama) maka haru digunakan percobaan pada reaksi-reaksi kimia di bawah ini, kecuali reaksi pembakaran.

A. Reaksi pembakaran eter

Eter sangat mudah terbakar sehingga menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air. Contoh reaksinya adalah pembakaran dietil eter:

CH3—O—CH3 + 3O2 –> 2CO2 + 3H2O

B. Reaksi eter dengan basa atau logam aktif

Eter tidak dapat dan sama sekali tidak bisa bereaksi dengan basa atau logam aktif seperti unsur-unsur pada golongan IA dan IIA serta Al. Nah, reaksi ini juga yang bisa digunakan untuk membedakan alkohol dan eter.

R—OH + Na –> R—ONa + 1/2 H2
R—O—R + Na —> xxxxx (tidak bereaksi)

C. Reaksi dengan PCl3 (terbatas) dan PCl5 (berlebih)

Eter tidak dapat bereaksi dengan PCl3, tetapi dapat bereaksi dengan PCl5 karena mudah mendapatkan energi. Namun, dalam reaksi alkohol + PCl5 pasti menghasilkan HCl, tetapi pada eter tidak menghasilkan HCl. Contoh reaksinya adalah:

C2H5—O—CH3 + PCl5 —> C2H5Cl + CH3Cl + POCl3

dengan rumus:

R—O—R’ + PCl5 —> R—Cl + R’—Cl + POCl3

D. Reaksi eter dengan hidrogen halida atau asam halida (HX ; H—X)

Eter mudah terurai oleh asam halida, terutama asam iodida (HI). Adapun rumus reaksi eter dengan HX pada keadaan terbatas dan berlebih:

• Keadaan terbatas
  R—O—R’ + HI —> R—OH + R’—I
• Keadaan berlebihan
  R—O—R’ + 2HI —> R—I + R’—I + H2O

Gugus Fungsi Senyawa Karbon - Alkanol (Alkohol)

Alkanol (Alkohol)

Kegunaan Alkanol:

1.      Metanol (CH3OH)

Digunakan untuk pembuatan spiritus (10% metanol dan 90% etanol), pelarut, bahan baku pembuatan senyawa aldehida.

2.      Etanol (C2H5OH)
Etanol atau disebut alkohol terdapat pada minuman bir, anggur, alkohol teknis digunakan untuk pelarut, antiseptik, bahan bakar, pembuatan asetaldehida, zat warna, rayon, dan parfum.

3.      Butanol (C4H9OH)

Digunakan sebagai pelarut organik pada bidang farmasi.

Aldehida mempunyai kegunaan dalam kehidupan sehari-hari, antara lain:

•  Untuk membuat formalin, yaitu larutan 40% formaldehida dalam air. Formalin digunakan untuk mengawetkan contoh biologi dan juga mengawetkan mayat.

Mumi adalah mayat yang diawetkan dengan menggunakan balsem yang mengandung formalin.

•  Untuk membuat berbagai jenis plastik termoset (plastik yang tidak meleleh pada pemanasan)

Aturan Penamaan, IUPAC, Trivial, Contoh, Senyawa Kimia -Aldehid atau alkanal merupakan gugus karbonil yang terikat pada atom hidrogen dan gugus hidrokarbon (CHO).

Gambar 1. gugus karbonil.

Contoh :

Jadi, aldehid mempunyai rumus umum.

Perhatikan contoh di atas! Jumlah atom C = 2, H = 4, dan O = 1. Jika dituliskan rumus molekulnya adalah C₂H₄O. Secara umum rumus molekul aldehid adalah seperti berikut.

C_nH_2nO

Bagaimana tata nama aldehid? Tata nama aldehid dilakukan dengan dua cara yaitu menurut sistem IUPAC dan nama trivial. Tata nama aldehid berdasarkan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf terakhir -a pada alkana dengan huruf -al untuk aldehida. Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. Penomoran selalu dari atom C pada gugus fungsi sehingga atom karbon pada

gugus –CHO selalu memiliki nomor 1.

Contoh :

Penomoran atom karbon pada aldehida dapat menggunakan huruf Yunani. Karbon terdekat dengan gugus –CHO disebut karbon alfa (α). Karbon berikutnya beta (β), kemudian gamma (δ) atau delta (Δ), dan seterusnya.

Contoh :

β metil butanal

Tata nama trivial senyawa aldehid diambilkan dari nama asam karboksilat induknya dengan mengubah asam-at menjadi akhiran aldehida. Misalnya asam asetat menjadi asetaldehid.

Perhatikan tata nama IUPAC dan trivial dari beberapa senyawa aldehida berikut.

Tabel 1. Nama IUPAC dan Trivial Aldehid

Rumus Molekul	Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
C1H2O		Metanal	Formaldehid
C2H4O		Etanal	Asetaldehid
C3H6O		Propanal	Propionaldehid
C4H8O		Butanal	Butiraldehid

PEMBUATAN ALDEHID

1. Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin.

RCH2OH            RC(OH)2            RC=OH

2. Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + sam format         alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa          RC=OH + Na2CO3

3. Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI           RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2            RC=OH

Aldehida adalah setiap dari kelas senyawa organik, di mana atom karbon berbagi ikatan ganda dengan atom oksigen, ikatan tunggal dengan atom hidrogen, dan ikatan tunggal dengan atom lain atau kelompok atom (disebut R dalam rumus kimia umum dan diagram struktur).

Ikatan rangkap antara karbon dan oksigen adalah karakteristik dari semua aldehid dan dikenal sebagai gugus karbonil. Banyak aldehida memiliki bau yang menyenangkan, dan pada prinsipnya, mereka yang berasal dari alkohol oleh dehidrogenasi (pengangkatan hidrogen), proses yang menjadi asal nama aldehida.

Aldehida menjalani berbagai macam reaksi kimia, termasuk polimerisasi. Kombinasi mereka dengan jenis lain dari molekul menghasilkan apa yang disebut polimer kondensasi aldehida, yang telah digunakan dalam plastik seperti Bakelite dan bahan laminasi meja Formica. Aldehida juga berguna sebagai pelarut dan bahan-bahan parfum dan sebagai perantara dalam produksi pewarna dan obat-obatan.

REAKSI ALDEHIDA

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:

a.    Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).

Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes

(glukosa mengandung gugus aldehida).

b.    Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

Pembuatan Keton

a. Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.

Contoh :

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.

Contoh :

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

Contoh :

Kegunaan Keton

a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.

b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.

c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.

d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.

 Penamaan, IUPAC, Trivial, Contoh, Senyawa Kimia - Ketonatau alkanon merupakan gugus fungsi yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang diikat oleh dua gugus alkil.

Perhatikan contoh berikut!

Jadi rumus umum dari keton adalah seperti berikut.

Senyawa pada contoh di atas memiliki rumus molekul C₃H₆O.

Jadi keton mempunyai rumus molekul yang seperti berikut.

C_nH_2nO

Rumus molekul keton sama dengan rumus molekul aldehida. Oleh karena itu, keton dan aldehida merupakan isomer fungsional.

a. Tata Nama Keton

Tata nama untuk keton menurut sistem IUPAC yaitu dengan mengubah akhiran -a pada alkana dengan huruf -on. Tentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi –CO–. Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi. 

Contoh :

Tata nama trivial keton, diambilkan dari nama alkil yang melekat pada gugus karbonil kemudian ditambahkan kata keton. Perhatikan tata nama IUPAC dan trivial dari keton pada tabel berikut.

Tabel 1. Nama IUPAC dan Trivial Keton

Rumus Molekul	Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
C3H6O		propanon	aseton (dimetil keton)
C4H8O		2-butanon	etil metil keton
C5H10O		3-pentanon	dietil keton
C5H10O		3-metil-2-butanon	isopropil metil keton

b. Isomer Gugus Fungsi Keton

Keton dapat berisomeri kerangka, posisi atau fungsi.

1) Isomer kerangka terjadi karena perbedaan kerangka atom karbonnya.

Contoh :

2) Isomer posisi terjadi karena perbedaan letak gugus karbonil.

Contoh :

3) Isomer fungsi terjadi karena memiliki rumus molekul sama.

Contoh :

Rumus molekul 2-propanon dan propanal sama yaitu C₃H₆O.

REAKSI-REAKSI KETON—TURUNAN ALKANA

Posted by AMALDOFIRJARAHADITANE on 22/11/2015

Keton mengalami reaksi lebih sedikit dibandingkan aldehida. Dalam keton tidak dikenal adanya pereaksi-pereaksi seperti pereaksi Tollens dan Fehling sehingga tidak bereaksi dengan berbagai pereaksi. Keton tidak mempunyai sifat mereduksi seperti aldehid karena pada gugus karbonilnya (—CO) tidak mengandung atom H.

A. Reaksi dengan PCl5 atau PX5 (berlebih)

Reaksi ini menghasilkan geminalaldihalida yaitu senyawa berumus R—XX2 (R = gugus alkil ; X = halogen) dan air. Contohnya adalah:

CH3—CO—C2H5 + PCl5 –> CH3—CCl2—C2H5 + H2O

B. Oksidasi keton

Karena keton merupakan reduktor lebih lemah daripada aldehida, maka keton tidak bisa mengalami reaksi oksidasi. Nah, reaksi oksidasi inilah yang dapat membedakan keton dengan aldehida. Jadi:

• Keton + pereaksi Tollens —-> xxx (tidak bereaksi)
• Keton + pereaksi Fehling —-> xxx (tidak bereaksi)

C. Reduksi keton (adisi hidrogen)

Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder, reaksi ini adalah kebalikan dari reaksi oksidasi alkohol sekunder yang menghasilkan keton.

D. Pembentukan ketal dan hemiketal

• Ketal adalah senyawa karbon dengan dua gugus eter (—O—) terikat pada satu atom karbon sekunder.

KETAL

• Hemiketal adalah senyawa karbon dengan satu gugus eter dan satu gugus alkohol.